É o antagonista da série. Como todo grupo de adolescentes ricos, nunca pode faltar alguém como Chuck. Orfão de mãe e seu pai não lhe dá a mínima atenção e por isso Chuck não consegue demonstrar sentimentos, o que atrapalha sua relação com Blair Waldorf, por quem se descobre apaixonado. Boêmio e mulherengo, sua frase favorita é "Eu sou Chuck Bass". Ele e Blair ganharam o público e se tornaram o casal favorito da série. Apesar da relação complicada com Blair, ele quase a pede em casamento. Entretanto, o relacionamento dos dois é cheio de idas e vindas por causa do lado sombrio de Chuck.
Nome: Edward Jack P. Westwick
Nascimento: 27 de Junho de 1987
Ocupação: Cantor-Compositor e Ator
Ocupação: Cantor-Compositor e Ator
Nacionalidade: Inglaterra
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