A melhor amiga de infância de Dan Humphrey. Antes do relacionamento de Dan e Serena, ela e Dan eram inseparáveis, e os dois desenvolveram uma atração mútua que foi destruída quando ela se mudou para Vermont . Um ano depois, ela voltou a morar com a irmã mais velha, assim como Dan estava tentando fazer as coisas funcionarem com Serena. Apesar de sua atração continuou Dan, ela se afastou quando viu que Dan realmente amava Serena. Mais tarde, ela começa uma relação com Nate Archibald, mas eles se separaram antes do Verão e continua depois de um tempo. Depois de muitas complicações com Nate, que vão desde a sua aventura de verão com Catherine Mason e problemas posteriores, a sua relação com a súbita Jenny e seu retorno ao círculo da família Vanderbilt, o relacionamento termina quando Nate e Blair voltam a ficar juntos. Vanessa, em seguida, embarca em um relacionamento com Scott Ronsson que termina quando ela é forçada a deixá-lo ir por causa do dano que poderia causar para Lily e Rufus. Vanessa chega a namorar Dan, mas o relacionamento dos dois não dá certo.
Nome:Jessica Karen Szohr
Nascimento:31 de Março de 1985
Ocupação: Atriz
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